Superviviente de la Orden 66, Kenobi transmitiría lo que había aprendido a la siguiente generación de Jedi, Luke Skywalker. Aunque Kenobi es uno de los personajes más completos de la saga Skywalker, todavía hay algunos datos sobre su identidad que permanecen ocultos.
Cuando Kenobi era muy joven, se le identifica como sensible a la Fuerza y se le saca de su planeta natal, Stewjon, un mundo muy remoto cubierto de hectáreas de praderas. Sus padres entregan a su hijo a la Orden, con la esperanza de una vida mejor que la que ellos podían proporcionar. Kenobi no tiene un recuerdo claro de su familia, y ve a los Jedi como su verdadera familia, ya que fue criado en el Templo por personas como el Gran Maestro Yoda y el Maestro Qui-Gonn.
El planeta de Stewjon fue creado por George Lucas durante una entrevista con el presentador de televisión Jon Stewart en la Star Wars Celebration V en 2010. Cuando le preguntaron por el mundo natal de Obi-Wan, George, con la lengua en la boca, afirmó que fue una de las primeras cosas que escribió en su guión original de Star Wars y reveló que el planeta se llamaba Stewjon.
Mientras que el aprendiz de Obi-Wan, Anakin Skywalker, sería nombrado caballero a la temprana edad de 19 años tras entrenar como padawan durante sólo diez años, Kenobi tardó bastante más en alcanzar el nivel de Caballero Jedi. Entrenando desde la infancia, muchos creían que Obi-Wan nunca llegaría a ser Caballero. Al principio, incluso su maestro y amigo íntimo, Qui-Gon Jinn, tenía sus dudas, como se ve en la novela de Claudia Gray Master & Apprentice. Como joven, ningún maestro aceptaría a Kenobi como aprendiz, ya que consideraba que sus habilidades en la Fuerza eran, en el mejor de los casos, normales.
Afortunadamente, Qui-Gon vio la oportunidad de transmitir sus creencias sobre la Fuerza Viva y comenzó a instruir al joven. Tras muchos años de enseñanzas, y la derrota del primer Lord Sith revelado públicamente en un milenio, Kenobi se convirtió en un Jedi muy respetado, trascendiendo rápidamente el rango de Caballero y convirtiéndose en uno de los principales Maestros del Consejo Jedi durante las Guerras Clon.
La tercera forma de combate con sable láser, conocida como Soresu, es el más defensivo de los estilos de sable Jedi. El Soresu, que depende en gran medida de los esquives sutiles, del movimiento continuo del sable y de la conservación de la resistencia, requiere una gran paciencia para practicarlo. También conocido como la Forma de la Resistencia o el Camino del Mynock, el Soresu maximiza la eficiencia con la que se maneja el sable láser, y cada movimiento tiene un propósito. Sin embargo, esta forma tiene una capacidad ofensiva limitada, atrayendo al oponente hasta el agotamiento o la frustración antes de asestarle un golpe mortal. Con este estilo, Kenobi es capaz de parar continuamente los ataques de enemigos como el General Grievous y sus MagnaGuards. A la caída de la República, Obi-Wan es considerado no sólo un maestro del Soresu, sino el maestro del Soresu, tenido en alta estima por espadachines tan consumados como Mace Windu. El Soresu es más efectivo cuando se usa desde la altura.
A pesar de su reprimenda a Anakin después de que éste dejara caer su sable durante una persecución a gran velocidad por los bajos fondos de Coruscant, Obi-Wan ha pasado por varios sables a lo largo de su larga carrera. Su primer sable, construido mientras era aprendiz de Qui-Gon, era extremadamente similar al de su maestro.Una sola hoja azul salía de una empuñadura plateada y negra con una gran palanca de activación roja. Durante el primer duelo de Kenobi con Darth Maul durante la Batalla de Naboo, es desarmado y su primer sable cae por el hueco de un reactor y se pierde. Kenobi es capaz de llamar al sable de su maestro caído y cortar en dos al sith zabrak.
Al tomar al joven Anakin Skywalker como aprendiz, Kenobi construye otro sable del mismo modo que el primero. Sin embargo, al ser capturado por los separatistas mientras espiaba en Geonosis, Kenobi es despojado de su sable, que posteriormente es destruido por los geonosianos.
Durante las Guerras Clon, Kenobi luchó con su tercer y último sable, una empuñadura de estilo completamente diferente a las dos primeras que permitía una mayor variación de empuñaduras, una palanca adicional y ataques más poderosos durante el combate. Este es el mismo sable que llevaría durante su exilio en Tatooine y en su duelo final con Darth Vader.
Varios años antes de los acontecimientos de La amenaza fantasma, el planeta independiente de Mandalore se vio envuelto en una brutal y sangrienta guerra civil. Una célula extremista mandaloriana llamada la Guardia de la Muerte intentó derrocar al gobierno mandaloriano establecido y a su líder, la duquesa Satine. Qui-Gon y Obi-Wan fueron enviados por el Consejo Jedi para proteger a la Duquesa. Se vieron obligados a seguir avanzando por una banda de cazarrecompensas que iban tras la Duquesa. Durante este tiempo, Obi-Wan y Satine desarrollaron una estrecha relación, posiblemente demasiado estrecha para el gusto de los Jedi. Kenobi se vio obligado a defender a la Duquesa de los mercenarios de las tropas de la Guardia de la Muerte. Esta revelación en The Clone Wars recuerda a la de la última temporada de The Mandalorian, cuando Boba Fett revela que su padre, Jango, era un expósito que también luchó en este conflicto.
